台湾《苹果日报》报导,李敖在1971年3月19日第一次被捕,当年36岁,起因是被称为台独教父的彭明敏偷渡外逃,当时蒋介石在世,对台独活动採取严厉镇压政策,彭明敏和两个学生谢聪敏及魏廷朝等人东躲西藏,李敖给予资助,最后彭、谢、魏3人被捕时供出李敖,李敖1972年2月28日被以叛乱罪判刑10年,褫夺公权6年,1976年11月19日出狱。
1981年9月10日46岁的李敖二次被捕,原因是1965年《文星》杂誌被查禁,文星书店被迫关闭,创始人萧孟能逃往海外,行前將家產託付李敖代管,半年后萧孟能回国,因所託之財產纠纷,双方对簿公堂,李敖侵占罪名成立,最后被判入狱6个月。
当时李敖已成为台湾知名的党外政论家,以批评时政的杂誌文章活跃於文界,试图挑战国民党政府当时的言论限制政策,还把党外杂誌匯集成的文章出书,包括《李敖千秋评论丛书》和《万岁评论丛书》等,但因触犯当时《出版法》等法令,被列为禁书长达10年。
对政治很有见解的李敖曾参选,2000年他代表新党参选总统失利,2004年他採「不插旗、不拜票、不发传单、不做广告、没有竞选总部」方式,凭高知名度当选台北市立委,但问政期间常脱序演出。
2006年他参选台北市长仅获7795票,2007年9月30日他宣布成立中国智慧党,2011年又宣布代表亲民党参选台北市文山区立委,不过最后落选,结束短暂的政治生涯。